소프트웨어 기술 플랫폼으로서 윈도는 개인용 PC 시장과 서버 시장에서 성공적인 제품이다. 하지만 태블릿 시장에서 MS는 1991년에 출시한 Windows for Pen Computing1.0 부터 윈도 XP의 태블릿 버전 을 거쳐 오랫동안 펜 기반의 태블릿 PC 플랫폼 을 노력했지만 시장을 형성하지 못했다. 따라서 아이패드가 2011년 처음 출시되었을 때 키보드도 펜도 없는 태블릿이 지금처럼 성공하리라고 예측한 사람은 많지 않았다.
윈도8은 단순히 새로운 윈도 운영체제가 아닌 MS의 향후 10년의 미래를 결정지을 수 있는 중요한 분수령이 될 것이라는 것이 전문가들의 대체적인 예측이다. 본 고에서는 MS에게 펜 기반의 태블릿 컴퓨팅의 전략적 의미를 살펴보고, 이를 위한 새로운 도전인 윈도8과 윈도RT의 성공 가능성에 대한 필자의 의견을 제시해본다.